Vermindering van Kamfer te isoborneol

Opmerking: Formatteer de nummers in de formules te verschijnen als subscript.


kamfer [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] is een wasachtige, witte vaste stof met een sterke aromatische geur.Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] is structureel vergelijkbaar en kunnen worden gesynthetiseerd uit kamfer.Deze omzetting wordt gewoonlijk uitgevoerd als een organisch chemisch experiment en heeft een aantal syntheseroutes.Een van de eenvoudigste bereidingswijzen gebruikt natriumboorhydride (NaBH4) als reductiemiddel.

Verandering chemische structuur

  • Kamfer en Isoborneol verschillen alleen door de banden van een enkel koolstofatoom.Kamfer is een lid van een klasse verbindingen bekend als een keton met een koolstofatoom dat dubbel gebonden zuurstof (C = 0) heeft.Isoborneol is een van de overeenkomstige secundaire alcoholen zoals dit koolstofatoom een ​​binding met waterstof en een band met het hydroxide-ion (HC-OH).Het proces van vervanging van een dubbel gebonden zuurstofatoom door een waterstofatoom

    en hydroxide-ion is een soort reactie zogenaamde reductie.Chemisch kan een keton (kamfer) worden omgezet in één van de secundaire alcoholen (isoborneol) met een reductiemiddel (natriumboorhydride).

Synthese

  • Controleer de natriumboorhydride om te zien of het is nog steeds actief.Plaats een kleine steekproef van de natriumboorhydride in methanol, verwarm het voorzichtig en op zoek naar een reactie die bubbels produceert.Deze stap is noodzakelijk omdat natriumboorhydride reageert gemakkelijk met water te lossen in ionen van natrium (Na +) en boorhydride (BH4-).

    Plaats 100 mg kamfer in een reageerbuis en voeg 0,5 ml methanol.Schud de reageerbuis krachtig om de kamfer lossen en voorzichtig voeg 0,06 g natriumboorhydride aan de oplossing.Verwarm de oplossing tot het kookpunt van methanol (68 graden Celsius) 2 minuten.Dit zou de vorming van een witte vaste stof veroorzaken.

Zuivering

  • Zuiver de vaste in isoborneol door eerst de onzuiverheden met water en vervolgens het verwijderen van het water.Dit wordt bereikt doordat de oplossing afkoelen zichzelf gedurende enkele minuten en langzaam toevoegen van 3,5 ml ijswater aan de oplossing.Verwijder de verkregen vloeistof met een pipet en voeg maximaal 4 ml ether tot ontbinding van de overblijvende vaste stof.Verwijder de onderste laag water met een pipet verwijderd en het resterende water door toevoeging van 3-4 microspatulas watervrij natriumsulfaat.Cork de reageerbuis en schud om ervoor te zorgen dat al het water wordt opgevangen door de natriumsulfaat.Verwijder het natriumsulfaat door filtering door een pipet gevuld met katoen.Spoel de reageerbuis met ether en filteren de oplossing opnieuw.Laat de inhoud van de test te verdampen, waardoor de geïsoleerde isoborneol.

396
0
0
College