Fremstilling af tert-butyl -chlorid

Tert - Butyl Chloride : Samlet Reaction

tert-butyl-chlorid (også kaldet 2-chlor-2-methylpropan), bp51 grader C, C.A.S.nummer 507-20-0, er et nyttigt reagens, der er enkel at tilberede.Kombinere tert-butylalkohol og saltsyre, forløber reaktionen via en SN1 mekanisme.Opgaven bliver da en af ​​udskille det ønskede produkt i en oprenset form, fri for reaktanter og biprodukter.

grundreaktioner

  • Tert-butylalkohol første interagerer med en saltsyre proton (H +) for at danne en protoneret alkohol og en chloridion.De grundlæggende reaktioner til dette er:

    HCI (H +) + (Cl-) og

    (CH3) 3-C-OH + (H +) (CH3) 3-C- (OH2 +)

    The (OH2 +) gruppe langsomt fjerner et neutralt molekyle vand, der forlader plus ladning på centrale carbonatom.Dette kan skrives:

    (CH3) 3-C- (OH2 +) (CH3) 3-C + + H2O

    På dette tidspunkt, de resterende negativt ladet klor hurtigt lægger hvor vandet slap, danner tert-butylchlorid.

    (CH3) 3-C + + (Cl-) (CH3) 3-C-Cl

nybegynders Fremstilling af tert-butyl Chloride

  • i en lille kolbe under en hætte, kombinere tert-

    butylalkoholmed tilstrækkelig saltsyre til at opbruge al alkoholen mens et lille overskud af syre.Tert-butylalkohol opløses i saltsyre, fordi det er vandopløseligt, men da tert-butyl chlorid er ikke meget opløseligt, det danner et andet lag, der flyder oven på vandlaget.

    Adskil de to lag ved hjælp af en skilletragt.Det lag, der indeholder tert-butyl-chlorid er det øverste lag, da produktet er lettere end vand.Vask det øvre lag med lidt fortyndet natriumbicarbonatopløsning til fjernelse af resterende syre fra butylchlorid.Igen adskille det øverste lag i en anden beholder, tilsættes lidt vandfrit natriumsulfat til at slippe af med resterende fugt.Efter dette trin, filter og holde væsken, og derefter destillere den ved hjælp af en simpel destillationskolben og apparater kondensator.Den resulterende destillat er ren tert-butyl-chlorid.

Diskussion

  • Selvom fremstillingen af ​​tert-butyl-chlorid følger mekanismen betegnes SN1 (nukleofil substitution udføres i et trin), i tilfælde af n-butyl-chlorid eller ligekædet butylchlorid, ville dens dannelse væreaf en Sn2 reaktion (totrins).I tilfælde af dannelsen af ​​sekundære butylchlorid imidlertid begge reaktionsmekanismer, SN1 og Sn2, anvendelse.

Sikkerhedsdatablad

  • Den primære fare af tert-butyl-chlorid er dens brændbarhed.Se det relevante sikkerhedsdatablad datablad for yderligere detaljer.

Ressourcer

  • Minnesota State University;Institut for Kemi og Geologi;"Overordnet og Individuel Organiske Eksperimenter," af K. Williamson
683
0
1
Science Jobs