Reduktion af kamfer til isoborneol

Bemærk: Venligst formatere tallene i formler til at fremstå som sænket skrift.


Camphor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] er et voksagtigt, hvidt faststof med en stærk aromatisk lugt.Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] er strukturelt ens og kan syntetiseres ud fra kamfer.Denne omdannelse udføres almindeligvis som en organisk kemi eksperiment, og har en række synteseveje.En af de enkleste fremstillingsmetoder bruger natriumborhydrid (NaBH4) som reduktionsmiddel.

Ændring i kemisk struktur

  • Kamfer og isoborneol adskiller sig kun ved obligationerne et enkelt kulstofatom.Camphor er et medlem af en klasse af forbindelser kendt som en keton, der har et carbonatom, der er dobbeltbundet oxygen (C = 0).Isoborneol er en af ​​dets tilsvarende sekundære alkoholer, at dette carbonatom har en binding med hydrogen og en binding med hydroxidioner (HC-OH).Processen med udskiftning af en dobbelt-bundet oxygenatom med et hydrogenatom, og hydroxid ion er en type reaktion er kendt som reduktion.Kemisk, kan e

    n keton (kamfer) omdannes til et af sine sekundære alkoholer (isoborneol) med et reduktionsmiddel (natriumborhydrid).

Synthesis

  • Kontroller natriumborhydrid at se, om det stadig er aktiv.Placer en lille prøve af natriumborhydrid i methanol, varme det forsigtigt og kigge efter en reaktion, der producerer bobler.Dette trin er nødvendigt, fordi natriumborhydrid reagerer let med vand for at opløse i ioner af natrium (Na +) og borhydrid (BH4).

    Place 100 mg kamfer i et reagensglas, og der tilsættes 0,5 ml methanol.Ryst reagensglasset kraftigt for at opløse kamfer og forsigtigt tilsættes 0,06 g natriumborhydrid til opløsningen.Opvarm opløsningen til kogepunktet af methanol (68 grader Celsius) 2 minutter.Dette skulle føre til dannelse af et hvidt faststof.

Oprensning

  • Purify fast i isoborneol ved først at fjerne urenheder med vand og derefter fjerne vandet.Dette opnås ved at lade opløsningen køle af sig selv i flere minutter og langsomt tilsætte 3,5 ml isvand til opløsningen.Fjern den resulterende væske med en pipette og tilsæt maksimalt 4 ml ether for at opløse det resterende faststof.Fjern det nederste lag af vand med en pipette og fjerne det resterende vand ved tilsætning af 3 til 4 microspatulas vandfrit natriumsulfat.Cork reagensglasset og rystes for at sikre, at alt vand opfanges af natriumsulfat.Fjern natriumsulfat ved at filtrere den gennem en pipette fyldt med bomuld.Skyl reagensglasset med ether og filtreres igen.Tillader, at indholdet af testen til at fordampe, hvorefter den isolerede isoborneol.

488
0
0
Kollegium